Stadio San Siro adalah tempat dimana AC Milan dan Chelsea saling berhadapan dalam pertandingan Liga Champions yang menggiurkan.
AC Milan bangkit kembali dari kemenangan 3-0 pekan lalu di Stamford Bridge dengan kemenangan kandang 2-0 yang meningkatkan moral atas rival sengit Serie A Juventus pada akhir pekan. Tapi, juara bertahan Italia harus menerjemahkan penampilan domestik mereka yang mengesankan ke Eropa jika mereka ingin mencapai sistem gugur Liga Champions untuk pertama kalinya sejak 2013/14. Dengan hanya selisih dua poin dari empat peserta di Grup E, ‘I Rossoneri’ akan berusaha memenangkan pertandingan kandang Liga Champions berturut-turut untuk pertama kalinya sejak 2011/12 menyusul kemenangan 3-1 atas Dinamo Zagreb pada matchday dua . Namun, Stefano Pioli harus terlalu sadar akan kekalahan beruntun enam pertandingan tanpa kemenangan timnya di San Siro sebelumnya (D3, L3). Selain itu, kelas berat Italia telah menderita empat kekalahan dalam lima pertandingan kandang Liga Champions terakhir mereka melawan musuh Inggris (W1).
Di sisi lain, Graham Potter mungkin gagal mengalahkan RB Salzburg pada debutnya di Liga Champions (1-1) pada matchday dua, namun kekalahan pekan lalu atas Milan telah membawa tim Chelsea-nya ke puncak Grup E (W1, D1 , L1). Namun, ada tugas besar di tangan Potter. Selain kalah 1-0 di Zagreb pada matchday satu, ‘Pensiunan’ tidak pernah menang dalam tujuh perjalanan terakhir mereka di Liga Champions menghadapi klub-klub Italia (D1, L6), termasuk lima kekalahan berturut-turut sebelum perjalanan ini. Ada sepotong sejarah yang tidak diinginkan membayangi kepala Chelsea setelah kekalahan itu di Kroasia, karena mereka bisa kehilangan dua pertandingan tandang pertama mereka di musim Liga Champions baru untuk pertama kalinya. Namun kemenangan kandang 3-0 atas Southampton pada akhir pekan harus menenangkan saraf di kubu tamu.
