Langkah pertama AC Milan ke babak 16 besar Liga Champions sejak musim 2013/14 mempertemukan mereka dengan calon empat besar Liga Premier Tottenham Hotspur di Stadio San Siro.
Menjelang leg pertama babak 16 besar Liga Champions pertama mereka melawan Tottenham sejak kekalahan agregat 1-0 yang mengecewakan pada 2010/11, AC Milan mengalahkan Torino 1-0 di kandang sendiri di Serie A, mengakhiri rentetan tujuh pertandingan tanpa kemenangan di semua kompetisi (D2, L5). Manajer peraih Scudetto Stefano Pioli berada di bawah pengawasan ketat menyusul awal liga Milan yang mengecewakan di tahun kalender baru, yang mengakibatkan ‘I Rossoneri’ terlempar keluar dari empat besar Serie A untuk pertama kalinya dalam dua musim. Juara bertahan Italia akan tertarik untuk membuktikan kemenangan atas Torino yang disebutkan di atas adalah awal dari kebangkitan mereka melawan tim Tottenham yang gagal mereka kalahkan dalam salah satu dari empat pertandingan sebelumnya di sepak bola Eropa (D2, L2).
Sementara itu, dengan manajer yang dikaitkan dengan Milan Antonio Conte belum pulih dari operasi, Tottenham Hotspur mengalami kekalahan telak 4-1 di Liga Premier melawan Leicester City akhir pekan lalu meski membuka skor. ‘Spurs’ finis di puncak Grup D, tetapi upaya mereka untuk mencapai babak sistem gugur Liga Champions untuk pertama kalinya sejak 2019/20 tergantung pada seutas benang hingga matchday penyisihan grup terakhir. Conte telah meminta untuk melakukan perjalanan dengan tim Tottenhamnya ke negara asalnya, yang bisa menjadi pengubah permainan bagi warga London. Conte telah meraih delapan kemenangan dalam sembilan pertandingan pribadinya melawan Milan sebagai manajer (L1), jadi kehadirannya di ruang istirahat akan meningkatkan harapan tim tamu untuk menghadapi empat pertandingan tandang yang kacau balau (W2, L2) .
