Perampokan perdana Club Brugge ke babak sistem gugur Liga Champions membuat mereka melawan juru kampanye musiman Benfica di Stadion Jan Breydel.
Peluang terbaik Club Brugge untuk melewati pertandingan babak 16 besar yang menuntut ini adalah memenangkan leg pertama di kandang, meskipun lima pertandingan Eropa yang mengerikan melawan lawan Portugis (W1, L4) menceritakan kisah yang berbeda. Juara bertahan Belgia telah mendaki sungai tanpa dayung sejak dimulainya kembali sepak bola klub Desember lalu, meraih hanya satu kemenangan dalam sembilan pertandingan di seluruh kompetisi domestik (D6, L2). Bahkan penunjukan Scott Parker pada Malam Tahun Baru tidak mengubah nasib Brugge, dengan mantan bos Bournemouth mengubah ‘Blauw-Zwart’ menjadi ‘spesialis jalan buntu.’ Memang, mereka seri lima dari tujuh pertandingan kompetitif di bawah Parker (W1, L1). Tapi lima clean sheet Brugge yang mengesankan dari enam pertandingan grup Liga Champions terlihat menjanjikan.
Sedangkan untuk Benfica, performa yang luar biasa di bawah Roger Schmidt membuat kelas berat Liga Primeira menantang peluang untuk finis di puncak Grup H di depan PSG, Juventus, dan Maccabi Haifa. Mencari penampilan perempat final Liga Champions pertama mereka sejak 2015/16, ‘Eagles’ tampil sebagai favorit meski tersingkir dari perempat final Taca de Portugal akhir pekan lalu dari rival sengit Braga melalui adu penalti. Kekalahan itu menghentikan awal tujuh pertandingan Benfica yang hampir sempurna untuk tahun kalender baru (W6, D1), tetapi itu tidak akan terlalu mengganggu mereka menjelang perjalanan ini. Mereka hanya kalah sekali dari 14 pertemuan mereka sebelumnya melawan lawan Belgia di kompetisi besar Eropa (W9, D4), yang menjadi pertanda baik menjelang pertemuan pertama mereka dengan Brugge.
