Stadion Tottenham Hotspur adalah venue saat Tottenham Hotspur dan AC Milan saling berhadapan di leg kedua babak 16 besar Liga Champions, dengan tim tamu memimpin tipis 1-0.
Upaya Tottenham Hotspur untuk mencapai perempat final Liga Champions untuk pertama kalinya sejak menjadi runner-up terkenal pada 2018/19 bertumpu pada kemampuan mereka untuk bangkit kembali dari kekalahan 1-0 berturut-turut dari Sheffield United dan Wolverhampton Wanderers di Piala FA dan Liga Premier, masing-masing. Anehnya, ‘Spurs’ telah maju ke babak sistem gugur Eropa berikutnya dua kali dalam tiga pertandingan terakhir setelah kalah di leg pertama. Menambah kepercayaan diri mereka, kekalahan leg pertama di Lombardy menjadi kekalahan pertama Tottenham dalam lima pertandingan Eropa melawan Milan (M2, S2). Pasukan Antonio Conte semakin kuat di kandang akhir-akhir ini, memenangkan tiga pertandingan kompetitif terakhir mereka di London Utara tanpa kebobolan, termasuk sepasang kemenangan 2-0 atas sesama rival sekota Chelsea dan West Ham United.
Sementara itu, tim tamu AC Milan mengalami kekalahan 2-1 Serie A di Fiorentina akhir pekan lalu, setelah memenangkan empat pertandingan kompetitif sebelumnya ‘hingga nol’ sebelumnya. Tapi ‘I Rossoneri’ dapat menarik kepercayaan diri dari rasio kemenangan 86% mereka yang mengesankan dalam 21 pertandingan Liga Champions sebelumnya di mana mereka telah memenangkan leg pertama. Selain itu, juara bertahan Serie A telah memenangkan tiga pertandingan Liga Champions terakhir mereka, terhitung kemenangan beruntun terpanjang mereka di kompetisi premium Eropa sejak 2005. Sisi negatifnya, pasukan Stefano Pioli tidak pernah menang dalam 18 dari 21 kunjungan mereka ke tim Inggris di liga utama. Kompetisi Eropa (D7, L13), termasuk tiga kekalahan beruntun di London dengan skor agregat 9-1.
